Em 6 de dezembro de 1994, depois do sucesso conquistado por Éramos Seis, que marcou a retomada das novelas no SBT, a emissora dava sequência com o projeto fazendo outro remake: As Pupilas do Senhor Reitor, baseada no romance de Júlio Dinis, publicado em 1866. Lauro César Muniz havia adaptado a obra para a TV Record em 1970-1971, e seu texto foi comprado por Silvio Santos para a nova versão.
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Bosco Brasil e Ismael Fernandes foram os autores iniciais da novela, escrita a partir do trabalho de Lauro, mas também com modificações de ritmo e inclusão de outros elementos.

Em Póvoa do Varzim, aldeia localizada no Minho, em Portugal, a jovem Margarida, a Guida (Cristina Bessa, depois Débora Bloch) fica órfã de pai e passa a sofrer os olhares tortos e maus-tratos da madrasta Ressurreição (Rosamaria Murtinho), mãe de sua meia-irmã Clara (Paula Klein, depois Luciana Braga). Quando Clara perde a mãe, as duas moças passam a ser responsabilidade do Padre Antônio (Juca de Oliveira), o Senhor Reitor, que medeia todos os conflitos locais, além de ser pastor de almas.
As duas irmãs se apaixonam por dois irmãos, os filhos de José das Dornas (Elias Gleizer). Daniel (Jiddu Pinheiro, depois Eduardo Moscovis) vai estudar no Porto e forma-se em Medicina, ao passo que Pedro (Oberdan Júnior, depois Tuca Andrada) fica com o pai cuidando das terras da família. Transformado em conquistador no Porto, Daniel reencontra com Guida a pureza da origem e o amor da infância.
Outros personagens de destaque em As Pupilas do Senhor Reitor eram o velho médico Dr. João Semana (Luís Carlos Arutin) e Joana (Denise Del Vecchio); o comerciante João da Esquina (Renato Borghi), a mulher Teresa (Elizângela) e a bela filha Francisquinha (Valéria Alencar); as beatas Zefa (Ana Lúcia Torre), Brásia (Cláudia Mello) e Rosa (Miriam Mehler); o órfão Manuel do Alpendre (Cláudio Fontana); e o mau-caráter Pereirinha (Rogério Márcico, o José das Dornas da versão da Record).
Uma curiosidade é a participação da jornalista Cristina Padiglione, responsável pelo site Tele Padi e nossa colega de Observatório da TV, no papel da lavadeira Virgília. Ao aceitar a empreitada, conforme contou a este colunista no Fábio Costa Entrevista, em nosso canal do YouTube, Padi acreditava ser apenas um papel pequeno e breve – mas acabou fazendo a novela toda.
Inicialmente, a novela manteve os bons números de Éramos Seis, em torno dos 15 pontos no ibope, mas logo houve uma queda. Foram promovidas algumas mudanças, entre as quais a incorporação de novos dramaturgos à equipe – Analy Alvarez e Zeno Wilde, além do supervisor Chico de Assis – e outros personagens para movimentar o enredo, como Eugênia Carlota (Joana Fomm) e Fernão da Ribeira (Eduardo Galvão). No entanto, o resultado final ficou abaixo da produção anterior, em que pese a qualidade.
O SBT reapresentou As Pupilas do Senhor Reitor em 2007, de maio a agosto de 2007, na faixa das 15h. Alguns meses antes, em novembro de 2006, a novela havia entrado em reprise às 19h, mas saiu do ar ao fim da primeira semana. Na ocasião, a justificativa foram problemas com os direitos de uso da trilha sonora.
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